Anne Oolup teadis juba tudengipõlves, et Saaremaa on koht, kus ta tahab elada ja töötada. Saarlaste rahulik meel ja kaunis keel võlusid teda sedavõrd, et ülikooli lõpus palus ta end siia tööle suunata. Pool sajandit hiljem on tema juured kindlalt sügaval Saaremaa pinnas.
Tallinna külje all Irust Kärmu küla taluperest pärit tüdruk otsustas pärast Maardu keskkoolis 7-klassi lõpetamist minna edasi Tallinna. Sai ema-isa nõusse, astus ühel päeval Estonia teatri lähedal bussist välja ja seadis sammud tollase 2. keskkooli, nüüdse reaalkooli poole. Otsis üles direktori kabineti ja koputas uksele.